آروماتیک چیست؟

آروماتیک ها ترکیبات شیمیایی هستند که از سیستم های حلقه مسطح مزدوج همراه با ابرهای پی الکترونی غیرمحلی به جای پیوندهای دوگانه و منفرد متناوب تشکیل شده اند. به آنها آروماتیک یا آرن نیز می گویند. بهترین نمونه ها تولوئن و بنزن هستند. معطرها مستلزم اشباع قاعده هاکل هستند.

گیاهان و میکروارگانیسم ها یک مسیر منحصر به فرد برای ترکیبات حلقه بنزن دارند. بنابراین اکثر آروماتیک ها در طبیعت توسط گیاهان و میکروارگانیسم ها تولید می شوند و حیوانات برای بسیاری از آروماتیک به طور مستقیم یا غیر مستقیم به گیاهان وابسته هستند.

نمونه هایی از آروماتیک

هیدروکربن های آروماتیک، هیدروکربن هایی هستند که حاوی پیوندهای سیگما و الکترون های پی غیرمحلی بین اتم های کربن در یک حلقه هستند. مثلا بنزن. آنها به دلیل بوی مطبوع خود به عنوان معطر شناخته می شوند.

آروماتیک به طور کلی به دو دسته تقسیم می شوند: بنزنوئیدها (یکی حاوی حلقه بنزن) و غیر بنزنوئیدها (آنهایی که حاوی حلقه بنزن نیستند) به عنوان مثال فوران. هر هیدروکربنی را می توان به عنوان یک ترکیب معطر طبقه بندی کرد به شرط اینکه از قانون هاکل پیروی کند. طبق قانون هاکل، برای آروماتیک بودن باید دارای خواص زیر باشد:

خواص آروماتیک

آرن ها عمدتا غیر قطبی هستند و در آب غیرقابل امتزاج هستند. این ترکیبات معمولاً غیر فعال هستند و به عنوان حلال برای ترکیبات مختلف غیرقطبی دیگر استفاده می شوند. نسبت کربن به هیدروژن آنها بالا است، بنابراین، آنها با شعله زرد دوده مشخص می شوند.

طبقه بندی آروماتیک

طبقه بندی آرن ها بر اساس موقعیت گروه عملکردی است. آنها به دو دسته تقسیم می شوند و در زیر به آنها پرداخته ایم:

1. ترکیبات جایگزین هسته ای

در هر آروماتیک ، هر جا که هر جانشین یا گروه عاملی مستقیماً به حلقه بنزن متصل شود، به عنوان یک ترکیب جایگزین شده با هسته شناخته می شود.

2. ترکیبات جایگزین زنجیره جانبی

در هر آروماتیک، اگر گروه عاملی در زنجیره جانبی حلقه موجود باشد، به عنوان ترکیب جایگزین زنجیره جانبی شناخته می شود. این ترکیبات به عنوان مشتقات فنیل ترکیبات آلیفاتیک نسبی نامیده می شوند.

آروماتیک بودن یک ویژگی در شیمی آلی ساختارهای حلقوی (زنجیری شکل)، مسطح (مسطح) با حلقه ای از پیوندهای تشدید است که در مقایسه با سایر آرایش های هندسی یا پیوندی با مجموعه اتم های مشابه، پایداری بیشتری می دهد.

فرمول کلی آروماتیک چیست؟

هیدروکربن های آروماتیک ترکیباتی هستند که حاوی بنزن به عنوان بخشی از ساختار خود هستند که به عنوان آروماتیک نیز شناخته می شوند. بنزن با فرمول C6H6 یک هیدروکربن حلقوی است.

تفاوت بین آلیفاتیک و آروماتیک چیست؟

ترکیبات کربنی به صورت زنجیره ای مستقیم در ترکیبات آلیفاتیک مرتبط هستند. در ترکیبات آروماتیک، ترکیبات کربنی با الکترون های پی مزدوج به شکل یک ساختار حلقه در ارتباط هستند.

بنزن

بنزن (C6H6) شناخته شده ترین آروماتیک است که بسیاری از آروماتیک دیگر با آن مرتبط هستند. شش کربن بنزن در یک حلقه به هم متصل شده اند که هندسه مسطح یک شش ضلعی منظم را دارد که در آن تمام فواصل پیوند C-C برابر است.

شش الکترون π در ناحیه‌ای در بالا و پایین صفحه حلقه در گردش هستند، هر الکترون با هر شش کربن مشترک است، که نیروی جاذبه بین هسته‌ها (مثبت) و الکترون‌ها (منفی) را به حداکثر می‌رساند. تعداد الکترون های π نیز به همان اندازه مهم است که طبق نظریه اوربیتال مولکولی باید برابر با 4n + 2 باشد که در آن n = 1، 2، 3 و غیره است. برای بنزن با شش الکترون π، n = 1.

بزرگترین گروه از آروماتیک آنهایی هستند که در آنها یک یا چند هیدروژن بنزن با اتم یا گروه دیگری جایگزین می شود، مانند تولوئن (C6H5CH3) و اسید بنزوئیک (C6H5CO2H). ترکیبات آروماتیک چند حلقه‌ای مجموعه‌ای از حلقه‌های بنزن هستند که یک طرف مشترک دارند به عنوان مثال، نفتالین (C10H8).

ترکیبات آروماتیک هتروسیکلیک حاوی حداقل یک اتم غیر از کربن در داخل حلقه هستند. به عنوان مثال، پیریدین (C5H5N)، که در آن یک نیتروژن (N) جایگزین یک گروه CH می شود، و پورین (C5H4N4)، که در آن دو نیتروژن جایگزین دو گروه CH می شود. ترکیبات آروماتیک هتروسیکلیک، مانند فوران (C4H4O)، تیوفن (C4H4S) و پیرول (C4H4NH)، حاوی حلقه های پنج عضوی هستند که در آنها به ترتیب اکسیژن (O)، گوگرد (S) و NH جایگزین یک واحد HC=CH می شوند.

زایلین

زایلین، هر یک از سه دی متیل بنزن ایزومر [که فرمول شیمیایی یکسانی دارند، C6H4(CH3)2، اما ساختار مولکولی متفاوتی دارند] که به عنوان حلال، به عنوان اجزای سوخت هواپیما، و به عنوان مواد خام برای ساخت رنگ، الیاف و فیلم های. سه ایزومر که ارتو (o)، متا (m) و پارا (p) نامگذاری شده‌اند، از نظر ساختاری فقط در محل گروه‌های متیل متفاوت هستند. هر سه از تقطیر قطران زغال سنگ و نفت به عنوان مخلوطی حاوی 50-60 درصد حجمی m-xylene و 20-25 درصد از هر یک از ایزومرهای دیگر به دست می آیند.

تقطیر جزئی مخلوط، متا و پارا ایزومرها را که نقطه جوش بسیار مشابهی دارند از ایزومر ارتو کمتر فرار حذف می کند. با سرد شدن مخلوط متا و پارا ایزومرها، بیشتر p-xylene به شکل تقریبا خالص متبلور می شود. متا ایزومر، جزء اصلی مایع باقی‌مانده، می‌تواند با استفاده از حلالیت آن در مخلوطی از اسید هیدروفلوئوریک و تری فلوراید بور خالص شود. متا و پارازایلن تحت نیتراسیون و احیا برای تولید زایلیدین‌هایی که در ساخت رنگ‌ها استفاده می‌شوند، می‌شوند.

متا ایزومر همچنین به trinitro-t-butyl-m-xylene یا زایلن مشک، جزء عطرها تبدیل می شود. اکسیداسیون زایلن ها اسیدهای مونوکربوکسیلیک (اسیدهای تولوئیک) و سپس اسیدهای دی کربوکسیلیک (اسیدهای فتالیک) به دست می دهد.

مخلوط تجاری زایلن یک مایع بی رنگ، غیر چسبناک، قابل اشتعال و سمی است که در آب نامحلول است اما با بسیاری از مایعات آلی قابل اختلاط است. زایلن معمولاً به عنوان حلال برای لاک ها و سیمان های لاستیکی استفاده می شود.

آروماتیک

پلی اتر

پلی‌اتر، هر یک از دسته‌ای از مواد آلی که از اتصال به یکدیگر یا پلیمریزاسیون بسیاری از مولکول‌های ترکیبات ساده‌تر (مونومر) با ایجاد پیوندهای اتری بین آنها تهیه می‌شود. پلی‌اترها، که ممکن است در ساختار مولکولی زنجیره‌ای یا شبکه‌ای باشند، گروهی متفاوت از پلیمرها را تشکیل می‌دهند.

پلی اتیلن گلیکول ها مایعات محلول در آب یا جامدات مومی هستند که در فرآورده های آرایشی و دارویی و در ساخت مواد امولسیون کننده یا مرطوب کننده و روان کننده ها استفاده می شوند. پلی پروپیلن گلیکول ها مایعاتی هستند که عمدتاً در آب نامحلول هستند و برای سرکوب کف در فرآیندهای صنعتی و برای ساخت رزین های پلی اورتان، سیالات هیدرولیک و مواد مختلف دیگر استفاده می شوند.

تهیه تولوئن + کاربرد و عوارض آن

اختصاصی بازار نفت گاز پتروشیمی